В далёком 2002 году 16 января команда Clockwork Times играет свой первый концерт и сразу занимает достойное место в плей-листах своих поклонников. Первый альбом «Live in Tochka» был записан 3 июня 2002 года. Принципиальное отличие в текстах и смысловая нагрузка, рассчитанная на футбольных фанатов, даёт группе статус «Околофутбольное SKA». Основное количество слушателей — это люди из фанатской среды, но главная особенность концертов заключалось в том, что представители футбольных клубов не выясняли отношения «чья команда круче», а создавали атмосферу дружеского мероприятия, отдыхая и слушая музыку.

Ежемесячные выступления приводят группу к решению, что пора записывать студийный альбом, но из-за разногласий группу покидает бас-гитарист и запись альбома приостанавливается. С приходом нового басиста, а так же добавлением в духовую секцию тромбониста, CWT продолжили запись альбома, добавив несколько других треков, тщательно отрепетированных в новом составе.

Широкую известность группа получила после презентации альбома «Бойцовский клуб». Он оказался настолько удачным, что спустя несколько дней группе стали поступать приглашения на выступления не только в московских клубах, но и в других городах России и ближних стран СНГ. Визитной карточкой с альбома «Бойцовский клуб» стали такие треки, как «Fair Play», «Бойцовский клуб», «В конце тоннеля» и «Lonsdale».

Знакомство с группой «Позиция» из Санкт-Петербурга приводит к выпуску совместного альбома «Split» в середине 2005 года. «Позиция» продолжает околофутбольную тематику, в то время как Clockwork Times создаёт более мелодичные песни, с уклоном в поп-рок, что в дальнейшем породило обсуждения со стороны поклонников касательно этого альбома.

Разностороннее мнение фанатов CWT на альбом «Split» не давало покоя музыкантам и группа погружается в творчество. К середине 2006 года Clockwork Times записывают второй полноценный альбом «Derby Day», в который вошли новые песни и перезаписанные концертные хиты. Альбом продолжает околофутбольную тематику, так же как и «Бойцовский клуб», получает одобрение фанатов группы. Многие его композиции, вроде «Derby Day», «Нет справедливости — нет мира!», «Разве можно?» исполняются по сей день под дикий слэм пришедших на концерт людей. А знаковый кавер с этого же альбома на песню «Смотрю на них» группы «Тараканы!» очень долгое время считали композицией, сочинённой CWT.

Также было решено выпускать альбом в упаковке Digi Pack, что позволяет группе поддерживать свой статус и показать старания ради своих слушателей. Презентация прошла по многим городам России и странам СНГ.

Собирая полные залы и устраивая незабываемые концерты, Clockwork Times репетируют новую программу и успешно записывают в 2007 году новый альбом «Нас не купить», предав ему новое звучание. Он оказался противоречивым, чем предыдущие творения группы. В нём практически не было композиций на тему околофутбола, а трек «Нас не купить» вообще был воспринят в штыки, так как слова были обращены к людям, приходящим на концерты, и повествовал о нежелании группы видеть на своих выступлениях невменяемых людей, которые думают, что за оплаченный вход на концерте можно делать все, что душе угодно.

Одним из хитов этого альбома стала песня R.P. McMerfy, посвящённая главному герою Рэндлу Патрику МакМёрфи из произведения «Пролетая над гнездом кукушки» американского писателя Кена Кизи. Также, скандальную популярность получила песня «Мой милый emoboy», написана в годы пика популярности эмо-культуры, высмеивающая субкультуру.

В 2007 году произошёл переломный момент для группы. Из-за нежелания некоторых неадекватных посетителей концертов прислушиваться к просьбам группы о прекращении запрещённых российским законодательством жестов и выкриков, которые создавали группе дурную репутацию и проблемы с выступлениями в клубах, а так же усталости музыкантов от проведения частых концертов (что, в свою очередь, отразилось на уменьшении количества людей на концертах), Clockwork Times играют свой последний концерт 23 ноября 2007 года, заявляя о роспуске группы.

Одна часть участников образовывает поп-панк группу No Tears во главе с лидером CWT Вячеславом Ширинкиным, а другие собирают коллектив Most Wanted. Несмотря на то, что No Tears писали интересные композиции, те немногие, кто приходили на концерты, просили сыграть что-нибудь из Clockwork Times. Отыграв несколько выступлений в Москве в течение пары лет и записав песни, которые были черновыми в Clockwork Times, группы прекращают свою деятельность в связи с отсутствием большого интереса со стороны публики.

Несмотря на то, что группа фактически не существовала, в 2009 году был выпущен официальный трибьют Clockwork Times, для которого другие коллективы переиграли песни CWT в своём исполнении. Заглавной темой данного альбома стала песня «1984», написанная по мотивам книги-антиутопии «1984» британского писателя Джорджа Оруэлла, но не вошедшая до этого ни в один альбом группы.

В течение почти трёхлетнего перерыва поклонники группы неоднократно просили о концертах. В 2010 году лидер Clockwork Times Вячеслав Ширинкин переосмыслив многое, в том числе подход к выступлениям группы, решает вновь собрать её, и своим концертом в честь 8-летия группа собирает полный зал известного московского клуба «Точка». В этом же году CWT устраивают серию концертов в Москве, а так же отправляются в мини-тур в города Воронеж, Белгород и Брянск.

С этого момента у группы появляется собственный специалист по звуку Антон Тутыхин (позже, вместе с этим, станет барабанщиком группы), который поднимает планку коллектива на новый уровень, а так же директор по организации концертов. Выступления CWT перестают быть такими частыми как раньше. Упор делается на качество выступлений, уют и комфорт для посетителей (Музыканты призывают не курить в зале, чтобы не создавать дискомфорта другим посетителям и самим музыкантам на сцене), а так же более качественный выбор клубов.

В 2011 году 12 марта в Москве Clockwork Times принимает участие в фестивале, хедлайнерами которого выступила известная немецкая панк-рок группа Kategorie C, музыка которой ориентирована на сцену футбольных хулиганов. В этом же году Clockwork Times участвуют в нескольких благотворительных концертах с целью собрать средства на лечение детей.

В 2012 году у коллектива произошёл творческий отпуск. А выйдя из него 10 апреля 2013 года CWT представили поклонникам совместный альбом с группой MiddleName «Спорт», отыграв концерт в именитом московском клубе Б2. Продолжая выступать в Москве и давая выездные концерты в городах Самара, Калининград и Казань, CWT готовится к съёмкам документального фильма, который был снят к концу 2013 года «Творческой Мануфактурой За МКАДЪ». Фильм рассказывает о прошлом и настоящем группы от лица её бессменного лидера Вячеслава Ширинкина. А в ноябре 2013 года CWT были приглашены в видеопроект Правда.ру ФАНО_ТЕКА, где сыграли несколько песен в акустическом варианте.

10 лет альбому «Бойцовский клуб» группа отпраздновала в 2014 году, в поддержку которого Clockwork Times устраивает путешествие по многочисленным городам России от Москвы до Челябинска. В этом же году группа записывает акустический мини-альбом Forever, подчёркивая свой разносторонний стиль.

В 2015 году Clockwork Times дают интервью одному из самых больших фанатских ресурсов в России — The Spirit of Old School, а так же встречаются с корреспондентами журнала «Большой спорт». В этих интервью основатель CWT рассказывает о истории создания группы, какую музыку слушают сами музыканты, о выездах и о том, когда же стоит ждать нового полноценного альбома, о проблемах в московском футбольном клубе «Торпедо», болельщиком которого он является.

В середине года Clockwork Times играют два совместных концерта (один в Орле, другой в Москве) с не менее известной группой среди фанатов Яйцы Faберже из города Орёл. На концерте в Москве в клубе Ray Just Arena CWT записывает качественный Live альбом с названием «Concert in Ray Just Arena». После окончания выступления группа вводит традицию делать общую фотографию со сцены вместе со своими поклонниками.

Осенью 2015 года, спустя 9 лет после выхода последнего полноценного альбома «Нас не купить», Clockwork Times представляют слушателям своё новое творение под названием «Больше рока, меньше меди!». Как видно из названия, группа решила не использовать духовые инструменты в некоторых своих композициях, тем не менее не отказавшись от них полностью. Альбом получился разноплановым и затрагивает не только околофутбольную тематику, но и отношение к конфликту между Россией и Украиной в песне «Сколько ещё?», теме религиозного вероисповедания и выбора в жизни человека в целом в песне «Твой выбор», романтические отношения, исполненные в песне «Ты и я», а так же кавер на известную композицию группы T.N.F «Скажи России».

Бесспорными хитами этого альбома являются треки, связанные с околофутболом — «Самый лучший выезд» и «Ярче». Фэнам настолько сильно понравилась песня «Ярче», что CWT снимают свой первый официальный клип на эту песню.

В этом же году Вячеслав Ширинкин знакомится с актёром и режиссёром Григорием Иванцом, снявшемся в нашумевшем фильме про фанатов «Околофутбола» и сыгравшему в нём Пашу (Бритву). Знакомство переросло в дружбу и взаимное уважение. Фронтмен Clockwork Times был приглашён Иванцом (выступившем в качестве режиссёра) для съёмок в короткометражном фильме «Курорт. Провинциальная история Хэ» на роль Севы, одного из главных персонажей фильма. Так же в фильме была использована песня «Микрорайон» с альбома «Больше рока, меньше меди!» в качестве саундтрека.

Конец 2015 и начало 2016 годов открыло для группы новые горизонты сотрудничества. Официальный магазин английского бренда одежды в Росcии MERC берёт интервью у вокалиста Clockwork Times Вячеслава Ширинкина. Группе устраивают в магазине фотосессию в одежде этого бренда.

В апреле 2016 года одна из лидирующих промогрупп в России Northern Sound организовывает концерт в честь 10-летия альбома «Derby Day» в ультрасовременном комплексе Stereo Hall.

2017 год прошёл для группы не менее успешным, чем предыдущие. В начале года CWT впервые посещает с юбилейным концертом в честь 15 дня рождения Санкт-Петербург. В ранние годы своего творчества музыканты славились своей непримиримой позицией к болельщикам футбольного клуба «Зенит». Но всё течёт, всё меняется. Забавным фактом оказалось то, что основатель группы CWT Слава Ширинкин снялся в сериале «Крыша мира» во 2 сезоне на телеканале СТС, где он сыграл одного из болельщиков «Зенита».

Вернувшись в Москву и отметив свой юбилей в клубе Yotaspace, ближе к весне, Clockwork Times организовывают фестиваль Ska весна, в котором помимо московских коллективов, выступают группы из других городов России. Продолжая давать концерты, CWT сталкивается с трудностями проведения своих выступлений в некоторых городах из-за запрета, якобы, правоохранительных органов, но тем не менее парни не сдаются и продолжают идти вперёд, подготавливая материал для нового альбома.

22 октября 2017 года Clockwork Times презентуют свой 5 полноценный альбом с тематическим названием «Fan ID» в московском ГлавClub’e, устроив костюмированное выступление, изображая пациентов психиатрической лечебницы из фильма «Пролетая над гнездом кукушки» режиссёра Милоша Формана, а так же пригласив актёров для ролей заднего плана, чтобы создать ещё больший антураж.

Альбом получился практически автобиографическим: события, происходившие в 2017 году с участниками группы, или оказавшие на них сильные впечатления, как негативные, так и положительные, были выражены в их песнях. Например, одноимённая композиция «Fan ID» рассказывает слушателю о вводе паспорта болельщика при посещении чемпионата мира в России в 2018 году и к чему это, возможно, приведёт, а «Экстремисты с электрогитарами» выражают позицию группы по отношению вставки палок в колёса со стороны предвзятых государственных органов, которые не хотят работать с конкретными людьми, приходящими на концерты и нарушающими законодательство РФ несмотря на просьбы коллектива не делать этого, а запрещают проведение самого концерта.

На альбоме присутствуют две композиции с приглашёнными музыкантами. Песня «Я бегу» исполненная вместе с хип-хоп исполнителем МС 1.8, рассказывающая о мероприятии «Чайные бега» в поддержку благотворительному фонду «Живи, малыш»; лирическая композиция с названием «20 октября 1982», исполненная совместно с рэпером Ганза, повествующая о трагических событиях на стадионе «Лужники» 20 октября 1982 года.

В начале 2018 года группа объявляет о краудфандинг-проекте по сбору средств на съёмку клипа «Экстремисты с электрогитарами» и отправляется тур по городам России, а так же впервые посетив город Сыктывкар с концертом. В мае CWT принимают участие в проекте Наше 2.0 от Наше радио, в котором с помощью поддержки своих поклонников выиграет отборочный раунд и финал, что позволяет группе получить право выступить на Нашествии 2018, а песня-победитель «Я бегу» транслируется в эфире «Наше радио». Завершив тур интересным шоу-концертом в Москве с приглашёнными музыкантами, Clockwork Times в июне представляют свои новинки: отснятый клип на песню «Экстремисты с электрогитарами», режиссёром которого выступил Григорий Иванец, и новый сингл «Цирк 2018», приуроченный к старту Чемпионата мира по футболу 2018 года в России.